Desde que en 2009 protagonizó The Hangover, su carrera se disparó meteóricamente. No sólo le comenzaron al llover contratos, sino que también fue creciendo la calidad y variedad de films en los que participó (la última Limitless con Robert De Niro).
Manteniendo coherencia, en este último tiempo el hombre más sexy del año se ha transformado en un conquistador serial. Al ex marido de Jennifer Espósito (estuvieron casados sólo cuatro meses) lo han vinculado sentimentalmente con Jennifer Aniston (en 2009), Renée Zellweger (salieron varios meses) y Olivia Wilde.